التشكيل المطلق

طريقة للإشارة إلى التركيب المطلق للمتماكب (المتصاوغ) البصري. و في العادة هناك نوعين من الترميزات تستخدمان لتلك الغاية: فالترميز D-L (مع عقارب الساعة و ضد عقارب الساعة) يشير إلى تركيب الجزيء بالنسبة إلى جزيء آخر. ففي حالة السكريات و المركبات الشبيهة بها تم استخدام التركيب- D للجليسرالدهيد (3.2-ثنائي هيدروكسي بروبانال) ، و الطريقة ببساطة كما يلي : قم بكتابة التركيب الكيميائي للجزيء من أعلى لأسفل بحيث تكون ذرة الكربون لا متناظرة هي المركز ، و في الأعلى نضع مجموعة – CHO و في اليمين نضع مجموعة -OH و في الأسفل نضع مجموعة -CH2OH و في اليسار نضع مجموعة -H . و الآن تخيل أن ذرة الكربون المركزية هي في مركز الهرم رباعي الأسطح و الأن المجموعات الأربعة هي في أطراف ذلك الهرم و أن مجموعتين -OH و -H ظاهرتان إلى الأمام (خارجتان عن مستوى الصفحة غلى الأمام) و المجموعتان الأخرتان -CHO و -CH2OH ظاهرتان في الخلف إي خلف مستوي الصفحة ، و عليه فإنه يشار إلى التركيب الناتج ثلاثي الأبعاد بأنه مع عقارب الساعة و يطلق عليه اسم D-glyceraldehyde. فأي مركب يحتوي على ذرة كربون لا متناظرة و تركيبه الهندسي مماثل للتركيب السابق ينتمي إلى سلسلة التركيبات D- ، أما تلك التي لها تركيب معاكس للتركيب السابق فإنها تنتمي إلى سلسلة المركبات ضد عقارب الساعة أو L- . و من المهم جدا هنا الإشارة إلى أن الترميز D- و L- لا يعني يميني التدوير أو يساري التدوير ، و حقيقة القول هنا أن التركيب الهندسي D-glyceraldehyde يتوافق مع التركيب اليميني التدوير لذات المركب و قد كان ذلك مصادفة.
و عليه ليس بالضرورة أن تكون جميع المركبات التي تنتمي إلى سلسلة D- يمينية التدوير. و من جانب آخر عند أكسدة مجموعة -CHO في الجليسرالدهيد فإننا نحصل على حمض الجليسريك (2.1-ثنائي هيدروكسي حمض البروبانويك) و هو ينتمي إلى مجموعة المركبات D- و لكن هذا المركب بالوقت نفسه يساري التدوير ، و عليه يمكن كتابة اسمه باللغة الإنجليزية على النحو التالي D-glyceric acid أو l-glyceric acid. و لكي نتجنب عدم الدقة فإنه من الأفضل استخدام (+) للإشارة إلى يميني التدوير و (-) للإشارة إلى يساري التدوير كما هو الحال في D-(+)glyceraldehyde و D-(-)-glyceric acid .
و كذلك الحال يمكن استخدام الترميز D-L مع الحموض الأمينية من نوع ألفا ( مركبات تحتويدعلى مجموعة NH2– مرتبطة مع نفس ذرة الكربون كما هو الحال مع مجموعة COOH – ) . ففي هذه الحالة يتم تخيل الجزيء و كأنه ينظر إليه من على طول الرابطة H-C ما بين الهيدروجين و ذرة الكربون لا متناظرة . فإذا كان هناك حركة باتجاه عقارب الساعة للمجموعات الأخرى و هي -COOH و -R و -NH2 فإن الحمض الأميني ينتمي إلى سلسة مركبات D- و إلا فإنه ينتمي إلى سلسلة مركبات L- .و هذا ما يعرف بقاعدة كورن .
أما الترميز الآخر و هو R و S , فهو ترميز يعتمد على أفضلية المجموعات المتصلة مع ذرة الكربون الكيرالية و هذه الأفضلية هي على الترتيب التالي I و Br و Cl و SO3H و OCOCH3 و OCH3 و OH و NO2 و NH2 و COOCH3 و CONH2 و COCH3 و CHO و CH2OH و C6H6 و C2H5 و CH3 و H . و بناء على ما سبق يتم النظر إلى الجزيء بحيث تكون المجموعة الأقل أفضلية خلف الذرة الكيرالية. فإذا كان الترتيب للمجموعات الأخرى مع عقارب الساعة بترتيب أفضلية من أعلي لأسفل فإن المركب ينتمي إلي مجموعة مركبات R و إما إذا كان ترتيب المجموعات حيث الأفضلية من أعلي لأسفل ضد عقارب الساعة فإن المركب ينتمي إي مجموعة مركبات S .و عليه فإن D-(+)-glyceraldehyde هو نفسه R-(+)-glyceraldehyde .