الكيتونات ketones

صنف من المركّبات العضوية ذات الصيغة العامة R-CO-R، حيث R و R هما مجموعتي ألكيل. إن أبسط كيتون هو الأسيتون أو البروبانون و صيغته الكيميائية (CH3COCH3)، الأسيتون هو احد نواتج أيض الدهون و لكنه تحت الظروف عادية يتأكسد بسرعة إلى ماء وثاني أكسيد الكربون. في داء السكّري ، يتجمع الأسيتون في الجسم و يمكن الكشف عنه في البول. الكيتونات مركّبات عضوية نشطة نسبيا و تدخل في صناعة المركّبات الأخرى كما تعتبر هامة في عمليات أيض الخلية . يمكن تحضير الكيتونات من خلال أكسدة الكحولات الثانوية باستخدام عامل مؤكسد معتدل القوة.
الخصائص الفيزيائية للكيتونات:
1 – كلما زاد الوزن الجزيئي للكيتونات زادت درجات الإنصهار و الغليان لها.
2 – بسبب قطبية الكيتونات فإن درجات الغليان لها أعلى من تلك للألكانات أو الكحولات المشابه لها بالوزن الجزيئي.
3 – أغلب الكيتونات البسيطة سائلة عند درجة حرارة الغرفة.
الخصائص الكيميائية للكيتونات:
1 – قيمة زاوية الرابطة في مجموعة الكربونيل هي 120o .
2 – التهجين الحاصل في مجموعة الكربونيل هو من نوع sp2 و الشكل الفراغي لها هو مسطح. و هذه الميزة تعتبر هامة للتفاعلات الخاصة بالكيتونات.
3 – يوجد عزم قطبي بين ذرات الأكسجين و الكربون بسبب الكهروسالبية العالية لذرة الأكسجين.
4 – لا تنشيء الكيتونات روابط هيدروجينية فيما بينها و لكنها تشكل روابط هيدروجينية مع الماء و الكحولات.
5- حمضية الكيتونات أقل من تلك للكحولات.
لتسمية الكيتونات نتبع الخطوات التالية
الخطوة الأولى: نسمي مجموعة الألكان الرئيسة الأطول و التي تشمل مجموعة الكربونيل -CO- مع تحديد ذرة الكربون في مجموعة الكربونيل.
الخطوة الثانية : إذا توفر في المركب مجموعة كيتون واحدة ، فإننا نستبدل نستبدل اللاحقة -ان باللاحقة -ون . أما إذا توفر أكثر من مجموعة كيتون فإننا نبقي على اللاحقة -ان مع إضافة ديون أو تريون .
الخظوة الثالثة : للمركبات التي تحتوي على أكثر من أربع ذرات كربون فإنه في هذه الحالة يلزم استخدام الأرقام لتحديد موضع مجموعة الكربونيل ، بحيث تحمل أقل رقم ممكن.
تحضير الكيتونات
1 – أكسدة الكحولات الثانوية لتحضير الكيتونات
2 – هدرجة الألكاينات لتحضير الكيتونات
3- تفاعل فرديل كرافت لتحضير الكيتونات