تفاعل استبدال

نوع من التفاعلات الكيميائية يتم فيه استبدال ذرّة أو أيون أو مجموعة من الذرّات أو الأيونات في الجزيء بذرّة ، أو ايون أو مجموعة من الذرات او الأيونات الأخرى. و المثال على ذلك :
تفاعل يتم فيه استبدال ذرة أو جزيء أقل نشاطا بذرة أو جزيء اخرى أكثر نشاطا . كما في المثال التالي :
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CuSO4 + Zn → ZnSO4 + Cu
و أيضا التفاعل الذي فيه تستبدل ذرة الكلور بمجموعة الهيدروكسيل في التفاعل التالي:
CH3Cl+ KOH → CH3OH + KCl
فإذا استبدلت ذرة الكلور بأيون السيانيد (CN-) أو بأيون الإيثوكسيد (C2H5O-)، أو بايون كبريتيد الهيدروجين ( HS-) -فإنه سوف يتحول الكلوروميثان على التوالي إلى أسيتونيتريل (CH3CN) أو ميثيل إيثيل إيثر (CH3OC2H5)، أو ميثانيثيول (CH3SH). لذا يمكن لمركّب عضوي مثل هاليد الألكيل يمكن أن يعطي العديد من المركّبات العضوية من خلال تفاعلات الاستبدال مع متفاعلات مناسبة. تقسم تفاعلات الإستبدال إلى ثلاثة أصناف وذلك إعتمادا على نوع الذرّة أو المجموعة التي تعمل كبديل. في أحد تلك الأصناف، يكون البديل غني بالألكترونات و يعطي زوج من الألكترونات للربط مع الركيزة ( الجزيء الذي سوف يحدث فيه الأستبدال ) . هذا نوع من التفاعلات يعرف باسم تفاعل الاستبدال المحب للنوى. من أمثلة المتفاعلات المحبة للنوى الأنيونات الهالوجينية (−Cl−,Br−,I) و الأمّونيا (NH3) و مجموعة الهيدروكسيل و مجموعة الكوكسي (RO− ) و مجموعة السيانو و مجموعة كبريتد الهيدروجين. في النوع الثاني لتفاعل الاستبدال، البديل يكون قليل الألكترونات ( أي يفتقر للإكترونات )، وزوج الألكترونات اللازم للربط مع الركيزة يتوفر من الركيزة بحد ذاتها و هذه التفاعلات تعرف باسم تفاعلات الأستبدال المحبة للإلكترونات. من الجزيئات المحبة للإلكترونات أيون الهيدرونيوم (+H3O)، الهاليدات الهيدروجينية (HCl,HBr,HI)، أيون النيترونيوم (+NO2)، وثالث أكسيد الكبريت (SO3 ). و ركائز التفاعلات المحبة للإلكترونات في العموم تكون هاليدات ألكيلية ، بينما المركّبات عطرية تكون من اهم الركائز لمثل تلك التفاعلات. النوع الثالث من الإستبدال يتطلب تفاعلات الشقوق الحرة مع ركائز مناسبة. و من الامثلة على المتفاعلات الجذرية ، الشقوق الهالوجينية و الانواع التي تحتوي على الاكسجين و المشتقة من مركبات فوق الأكاسيد.