حمض الإيزوسيانيك Cyanic Acid

حمض غير مستقر قابل للانفجار صيغته الكيميائية HOCN ، و أيضا يطلق عليه اسم حمض الفولمينيك أو الكاربيمايد . هذا الحمض عبارة عن سائل قابل للتطاير ذو رائحة لاذعة مسيلة للدموع وتحدث بثورا في الجلد. اكتشفت هذه المادة في عام 1830 من قبل ليبيغ وفولر. و هي أبسط مركب كيميائي مستقر يحتوي على الكربون والهيدروجين والنيتروجين والأكسجين ، وهو العناصر الأربعة الأكثر شيوعًا في الكيمياء العضوية والبيولوجيا.وزنها الجزيئي 43.03 ، و كثافتها 1.140 . درجة انصهارها – 86 و درجة غليانها 23.5 درجة سيليزية . التسخين المفاجيء للسائل قد يؤدّي إلى انفجار شديد. السائل قابل للذوبان في الماء مع تفكك إلى ثاني أكسيد الكربون و الأمونيا. محاليل المخفّف منه في الماء المثلّج قد تبقى مستقرة لعدة ساعات . المحاليل المخفّفة منه في الأثير أو البنزين أو التولوين يمكن أن تبقى مستقرة لعدّة أسابيع.
يمكن صنع حمض الإيزوسيانيك بواسطة برتنة أنيون السيانات ، من املاح مثل سيانات البوتاسيوم ، إما عن طريق كلوريد الهيدروجين الغازي أو من خلال حموض مثل حمض الأكساليك.
H+ + NCO– → HNCO
و يمكن تحضير HNCO عن طريق التحلل الحراري العالي لحمض السيانوريك
C3H3N3O3 → 3 HNCO
يتحلل حمض الإيزوسيانيك إلى ثاني أكسيد الكربون والأمونيا:
HNCO + H2O → CO2 + NH3
في التركيزات العالية بما فيه الكفاية ، يتأكسد حمض الإيزوسيانيك ناتجا عن ذلك حمض السيانوريك والسياميلايد (مبلمر). عادة ما يتم فصل هذه الأنواع بسهولة عن منتجات تفاعل الطور السائل أو الغازي. و المحاليل المخففة من حمض الأيزوسيانيك مستقرة في المذيبات الخاملة ، مثل الأثير والهيدروكربونات المكلورة.
يتفاعل حمض الإيزوسيانيك مع الأمينات ناتجا عن ذلك اليوريا (الكارباميد):
HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2.
و يسمى هذا التفاعل باسم الكاربميلة .
يوجد حمض الإيزوسيانيك أيضًا في أشكال مختلفة كالدخان مثلا ، بما في ذلك دخان السجائر . تم اكتشاف حمض الإيزوسيانيك باستخدام مقياس الطيف الكتلي و هو قابل للذوبان بسهولة في الماء ، مما يشكل خطرًا صحيًا على الرئتين.