حمض البيروفيك Pyruvic Acid

حمض البيروفيك (CH3COCOOH) هو أبسط حموض ألفا كيتو ، فهو حمض الكربوكسيلي يحتوي على المجموعة الوظيفية للكيتون ، و تعتبر البيروفات −CH3COCOO (القاعدة المرافقة) وسيطا أساسية في العديد من مسارات التمثيل الغذائي في جميع أنحاء الخلية. و حمض البيروفيك سائل عضوي عديم اللون ، و رائحته تشبه رائحة حمض الخليك ، صيغته الكيميائية CH3COCOOH ، و وزنه الجزيئي 88,06 و كثافته 1,267 جرام/سم3 ، و درجة انصهاره 11.8 درجة سيليزية و درجة غليانه 165 درجة سيليزية و قابل للإمتزاج مع الماء و الكحول و الإيثير .
يمكن تصنيع حمض البيروفيك من الجلوكوز من خلال تحلل السكر ، ويتم تحويله مرة أخرى إلى الكربوهيدرات (مثل الجلوكوز) عن طريق تكوين السكر ، أو إلى الحموض الدهنية من خلال التفاعل مع أستيل- الإنزيم المساعد. يمكن استخدامه أيضًا لبناء حمض الأميني ألانين ويمكن تحويله إلى حمض الإيثانول أو حمض اللاكتيك عن طريق التخمير.
يوفر حمض البيروفيك الطاقة للخلايا من خلال دورة حمض الستريك (المعروف أيضًا باسم دورة كربس) عندما يكون الأكسجين موجودًا (التنفس الهوائي) ، و كبديل فإنه يُخمر لإنتاج اللاكتات عندما ينقص الأكسجين (تخمير حمض اللاكتيك).
في عام 1834 ، قام ثيوفيل-جول بيلوز بتقطير حمض الترتاريك وحمض الجلوتاريك المعزول وحمض عضوي آخر غير معروف. قام جون جاكوب بيرزيليوس بتمييز هذا الحمض الآخر في العام التالي وسمي بحمض البيروفيك لأنه تم تقطيره باستخدام الحرارة.
في المختبر ، يمكن تحضير حمض البيروفيك عن طريق تسخين خليط من حمض الترتاريك وكبريتات الهيدروجين البوتاسيوم عن طريق أكسدة جلايكول البروبيلين بواسطة مؤكسد قوي (على سبيل المثال ، برمنغنات البوتاسيوم) ، أو عن طريق التحلل المائي لأسيتيل السيانيد المكون من تفاعل كلوريد الأسيتيل مع سيانيد البوتاسيوم:
CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl
CH3COCN → CH3COCOOH
و البيروفات مركب كيميائي مهم في الكيمياء الحيوية. حيث إنه ناتج استقلاب الجلوكوز المعروف باسم تحلل السكر. و ينقسم جزيء واحد من الجلوكوز إلى جزيئين من البيروفات ،و يستخدم بعد ذلك لتوفير مزيد من الطاقة ، بإحدى طريقتين.
يتم تحويل البيروفات إلى أنزيم أسيتيل -الإنزيم المساعد A، وهو المدخل الرئيسي لسلسلة من التفاعلات المعروفة باسم دورة كربس Krebs cycle (المعروف أيضًا باسم دورة حمض الستريك أو دورة حمض الكربوكسيليك). , يتم تحويل البيروفات أيضًا إلى أوكسالوسيتات عن طريق تفاعل تصليحي (مُتَعَلِّقٌ بإصلاحِ ما يَنْقُصُ أو يَتْلَف)، والذي يزود بالمواد الوسطية في دورة كربس ، و أيضا ، يستخدم الأوكسالوخلات oxaloacetate لتكوين السكر. سميت تلك التفاعلات هذه على اسم هانز أدولف كريبس ، الكيميائي الحيوي الذي حصل على جائزة نوبل لعام 1953 لعلم وظائف الأعضاء ، بالاشتراك مع فريتز ليبمان ، لإجراء البحوث في عمليات التمثيل الغذائي. تُعرف الدورة أيضًا باسم دورة حمض الستريك أو دورة حمض الكربوكسيل ، لأن حمض الستريك هو أحد المركبات الوسيطة التي تتشكل أثناء التفاعلات.
في حالة عدم توفر كمية كافية من الأكسجين ، يتم تفكيك الحمض لاهوائيا ، مما يؤدي إلى تكوين اللاكتات في الحيوانات والإيثانول في النباتات والكائنات الحية الدقيقة .
يتم تحويل البيروفات من تحلل الغليكوليك عن طريق التخمير إلى اللاكتات باستخدام إنزيم هيدروجينيز اللاكتات والإنزيم NADH في تخمير اللاكتات ، أو إلى أسيتالديهايد (مع إنزيم البيروفوكسيل ديكاربوكسيلاز) ثم إلى إيثانول في التخمير الكحولي.