حمض البيوتاندويك
يعرف أيضا باسم حمض السكسينيك و تجاريا باسم أساكسين و يعرف أيضا بحمض الكهرمان ، وهي مادة صلبة بيضاء عديمة الرائحة , توجد على شكل موشورات أحادية الميل و ذات طعم حمضي لاذع و هي حمض كربوكسيلي ضعيف يوجد في بعض النباتات ؛ صيغتها الكيميائية ( C4H6O4 ( HOOCCH2CH2COOH ، وزنها الجزيئي 118.09، كثافتةا 1.56 جرام/سم3؛ و درجة انصهارها 189-184 درجة سيليزية ؛ درجة غليانها 235 درجة سيليزية مع تحويل جزء منه إلى الأنهيدريد. و الغرام الواحد من حمض البوتانديويك قالبل للذويان في 13مليلتر من ماء البارد، و 18.5 مليلتر من الماء المغلي و 18.5 من الكحول و 3.6 مل من الميثانول و 36 مل من الأسيتون و 113 مل من الإيثير. و عمليا حمض البوتانديويك عديم الذوبان في البنزين , ثاني كبريتيد الكربون, رباعي كلوريد الكربون . قيمة الرقم الهيدروجيني pH لمحلوله تركيزه 0.1 مول / لتر يساوي 2.7 . يدخل في صناعة الأصباغ .
في المحلول المائي يمكن لحمض البوتانديويك أن يتأين بسهولة لينتج قاعدته المترافقة السكسينات.و كحمض ثنائي البروتون، فإنه يمكن لحمض البوتانديويك السير بالتفاعلين التاليين:
(CH2)2(CO2H)2 → (CH2)2(CO2H)(CO2)− + H+
(CH2)2(CO2H)(CO2)− → (CH2)2(CO2)22− + H+
يوجد حمض البوتانديويك طبيعياً في الكهرمان، ويمكن استخلاصه منه بالتقطير، وكان يعرف تاريخياً تحت اسم روح الكهرمان ، كما يمكن تحضير حمض البوتانديويك بأساليب طبيعية بإجراء عملية تخمير من الكتلة الحيوية،أو بأساليب صناعية عن طريق هدرجة حمض المالييك أو أنهيدريد المالييك أو حمض الفوماريك باستخدام حفازات مختلفة مثل (النيكل Ni أو النحاس Cu أو البالاديوم على كربونات الكالسيوم Pd-CaCO3).
C4H4O4 + H2 → C4H6O4
كما يمكن أن تتم عملية التحضير أيضاً من أكسدة 4،1 – بوتانديول أو إضافة كربونيل إلى إيثيلين غليكول.