حمض الفثاليك Phthalic acid

و تعرف هذه المادة أيضا باسم 2،1-ثنائي البنزين حمض الكربوكسيل (Benzenedicarboxylic Acid) ، و هي مادة عضوية بلّورية عديمة اللون تنتج بشكل عادي و تباع على شكل أنهيدريدها .الصيغة الكيميائية لحمض الفثاليك هي C6H4(COOH)2 و وزنها الجزيئي 166.13 ، و كثافتها 1.59 جرام/سم3 ، و درجة انصهارها 207 درجة سيليزية ، و هي شحيح الذوبان في الماء و لكنها قابل للذوبان في الكحول و الميثانول و لكنها غير قابلة للذوبان في الكلوروفورم .
ينتج حمض الفثاليك عن طريق الأكسدة المحفزة للنفثالين أو للأورثو-زايلين و الذي ينتج عنها أنهيدريد الفثاليك و من ثم يحدث تحلل مائي لاحق للأنهيدريد .
تم الحصول على حمض الفثاليك لأول مرة من قبل الكيميائي الفرنسي أوغست لوران في عام 1836 عن طريق أكسدة رابع كلوريد النفثالين ، وباعتقادا منه أن المادة الناتجة هي من مشتقات النفثالين فقد سماها “حمض النفثاليك”. و بعد أن حدد الكيميائي السويسريجين ديماريجناك صيغته الصحيحة أطلق على هذه المادة اسمها الحالي.
تضمنت طرق تحضير هذه المادة في القرن التاسع عشر أكسدة رباعي كلوريد النفثالين مع حمض النتريك ، أو بطريق أفضل من أكسدة الهيدروكربونات مع حمض الكبريتيك المدخن ، باستخدام الزئبق أو كبريتات الزئبق (II) كعامل مساعد.
وحمض الفثاليك هو حمض ثنائي القاعدية ، و يعتبر ملحه أحادي البوتاسيوم و المعروف باسم فثالات البوتاسيوم الهيدروجينية حمض قياسي في الكيمياء التحليلية. و عادةً ما يتم تحضير استرات الفثالات من أنهيدريد الفثاليك المتاح على نطاق واسع. و اختزال حمض الفثاليك بملعم الصوديوم بوجود الماء يعطي مشتقات 3،1- حلقي الهكسادايين.