طابون (تابون) Tabun

مركب من مركبات الفوسفور العضوية ، و هو سائل عديم اللون قد يميل لونه إلى البني الخفيف و ذلك حسب نسبة الشوائي التي فيه ، و هو عديم الرائحة عندما يكون نقيا و لكن إن وجدت فيه بعض الشوائب تميل رائحته إلى رائحة الفواكه الخفيفة ، صيغته الكيميائية C5H11N2O2P و وزنه الجزيئي 162.11 و كثافته 1.887 جرام/سم3 ، و درجة انصهاره -50 درجة سيليزية و درجة غليانه 247.5 درجة سيليزية ، و هو يعتبر واحدا من أكثر المواد سمية في العالم ، فهو يؤثر على الجمله العصبية و يحدث فيها شلل تام على الفور ، لذلك أدرج تحت الأسلحة الكيميائية الممنوعة . و التاون شحيح الذوبان في الماء و لكنه قابل للذوبان في المذيبات العضوية و يتفاعل بعنف مع محاليل الامونيا و الأمينات .
صنع التابون على نطاق صناعي من قبل ألمانيا خلال الحرب العالمية الثانية ، بناءً على عملية طورها جيرهارد شريدر. تكونت عملية التصنيع من خطوتين ، أولهما تفاعل ثنائي ميثيل أمين الغازي مع زيادة من كلوريد الفوسفوريل ، مما يسفر عن انتاج ثنائي ميثيل الأميدوفوسفوريك ثنائي الكلوريد وثنائي ميثيل الأمونيوم . يتم تنقية ثنائي ميثيل الأميدوفوسفوريك ثنائي الكلوريد الناتج عن طريق التقطير الفراغي ثم نقله بعد ذلك إلى خط إنتاج التابون الرئيسي. حيث يتم تفاعله مع وجود فائض من سيانيد الصوديوم مشتت في كلوروبنزين جاف ، مما ينتج عنه ثنائي ميثيل الأميدوفوسفوريك ثنائي السيانيد كمادة وسطية وكلوريد الصوديوم بعد ذلك ، يتم إضافة الإيثانول المطلق وهو يتفاعل مع ثنائي ميثيل الأميدوفوسفوريك ثنائي السيانيد لإنتاج التابون وسيانيد الهيدروجين . بعد التفاعل ، يتم ترشيح الخليط (الذي يتكون من حوالي 75 ٪ كلوروبنزين و 25 ٪ من التابون ، إلى جانب الأملاح غير القابلة للذوبان و الباقي سيانيد الهيدروجين) لإزالة الأملاح غير القابلة للذوبان و التقطير تحت الضغط لإزالة سيانيد الهيدروجين وكلوروبنزين الزائد .