طريقتي ويليامسون Williamson’s Synthesis

أحدى الطريقتين المستخدمتين لإنتاج الإيثرات و كلاهما سميتا على إسم الكيميائي البريطاني أليكساندر ويليامسون .
1 – الطريقة الأولى تتلخص بإزالة الهيدروجين من الكحولات باستخدام حمض الكبريتيك المركز . و يمكن تلخيص التفاعل الإجمالي كما يلي :
2ROH → H2O + ROR
تستخد الطريقة لصناعة إيثوكسي إيثان C2H5OC2H5 من الإيثانول عن طريق تسخينه لدرجة حرارة 140 درجة سيليزية في وجود زيادة من الكحول ، كما ان الزيادة من الحمض و عند درجة حرارة 170 درجة سيليزية يعطي الإيثان . و على الرغم من أن خطوات التفاعل جميعها عكسية إلا ان الإيثر يقطر بحيث يمكن للتفاعل السير للأمام بالكامل . و عموما يوجد ميكانيكيتين محتملتين لهذا التفاعل . ففي الخطوة الاولى يتكون بيكبريتات الألكيل :
ROH + H2SO4 ↔ ROSO3H + H2O
كما يتفاعل بيكبريتات الألكيل المنكون مع جزيء كحول آخر فيتكون ايون الأكزونيوم
ROH + ROSO3H →ROHR+
فيتحرر بروتون فينتج ROR
أما الميكانيكية الثانية هو تكوين أيون الكربونيوم
ROH + H+ → H2O + R+
و أيون +R يتم مهاجمته من قبل زوج الالكترونات الموجود على جزيء كحول آخر
R+ + ROH → ROHR+
و أيون الأكزونيوم المتكون يعطي الناتج النهائي عن طريق فقده للبروتون . و هذه الطريقة يمكن ان تستخدم لتعطي إيثرات متماثلة .
2- طريقة لتحضير الإيثرات عن طريق تفاعل الالكانات الهالوجينية مع الالكانات الاكسجينية و ذلك حسب التفاعل التالي :
RX + OR’ → ROR’ + X–
و هذه الطريقة مفيدة لتحضير خليط من الأيثرات ، على الرغم من ان هناك بعض التفاعلات الجانبية التي يتم ازالتها ينتج عنها كحول و ألكان .