كحول بنزيلي Benzyl alcohol

و يعرف باسم هيدروكسي تولوين او فينيل كربينول أو فينيل الميثانول ، وهو سائل ذو رائحة عطرية مميزة وطعم حارق صيغته الكيميائية C6H5CH2OH وزنه الجزيئي 108.14 كثافته 1.045 جرام/سم3 درجة انصهاره -15.19 درجة سيليزية و درجة غليانه 204.7 درجة سيليزية ، فهو مذيب مناسب بسبب قطبية و سميتة المنخفضة ، وضغط بخاره المنخفض. و الغرام الواحد منه يذوب في 25 مل ماء كما انه يمتزج مع الكحول و الإيثر و الكلوروفورم .
يُعرف الأنيون الناتج عن نزع ايون الهيدروجين من مجموعة الكحول باسم البنزيلات أو البنزيلوكسيد (اكسيد البنزين) .يتم إنتاج الكحول البنزيلي بشكل طبيعي من قبل العديد من النباتات ويوجد عادة في الفواكه والشاي. كما يوجد أيضًا في مجموعة متنوعة من الزيوت الأساسية بما في ذلك الياسمين والصفير والإيلنغ يلانغ
يتم تحضير الكحول البنزيلي بواسطة تحلل كلوريد البنزيل باستخدام هيدروكسيد الصوديوم:
C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl
كما يمكن أيضًا تحضيره عن طريق تفاعل جريجنارد من خلال تفاعل بروميد فينيل المغنيسيوم (C6H5MgBr) مع الفورمالديهايد متبوعًا بالتحمض.
مثل معظم الكحولات ، فإنه يتفاعل مع الحموض الكربوكسيلية لتشكيل استرات.كما يدخل أيضا في التحضيرات العضوية ، و يمكن للكحول البنزيلي أن يتفاعل مع الأكريلونيتريل لينتج أكريلامايد البنزيل العادي ، و هذا التفاعل يعتبر مثال على تفاعل ريتر:
C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2