كلوريد البنزين (الكلوروبنزين) Chlorobenzene

كلوريد البنزين أو الكلوروبنزين سائل عديم اللون ، رائحته تشبه رائحة اللوز ينتمي إلى عائلة المركبات العضوية الهالوجينية و يستعمل كمذيب وكمادّة بادئة لصناعة المركّبات العضوية الأخرى.صيغته الكيميائية C6H5Cl ، وزنه الجزيئي 112.56 ،كثافته 1.107 جرام/سم3 ، درجة انصهاره -45 درجة سيليزية و درجة غليانه تتراوح ما بين 131-132 درجة سيليزية .
حضر كلورو بنزين أول مرة في عام 1851 عن طريق تفاعل الفينول مع خماسي كلوريد الفوسفور؛ أما طريقة صنعه عن طريق كلورة البنزين فانه تم اكتشافها عام 1868. تم صناعة كلورو بنزين على نطاق واسع في أوروبا و الولايات المتحدة الأمريكية أوائل القرن العشرون عن طريق تفاعل البنزين مع الكلور في وجود محفز، عادة يكون فلز ثلاثي الكلور مثل كلوريد الحديد III أو الأنتيمون، أو الألومنيوم.
يتفاعل كلورو بنزين بسهولة مع الكلور و حمض النيتريك و حمض الكبريتيك حيث يكون ثنائي كلورو بنزين, كلورو نيترو بنزين، و كلورو بنزين حمض السلفونيك، على التوالي و يتفاعل مع الكلورال في وجود حمض الكبريتيك ليكون DDT و هو مبيد حشري. و تحت ضغط عال وفي درجة حرارة عالية , يتفاعل كلورو بنزين مع الماء أو الأمونيا الذين يحلان محل ذرّة الكلور و يشكلان الفينول أو أنيلين. كلورو بنزين عديم الذوبان في الماء لكنّه يذوب في عدد من المذيبات العضوية.