نظام (قاعدة أولويات) كان-إنجولد-بريلوج

نظام يوفر شرحا وافيا للمتصاوغات أو المتماكبات التي تستخدم العُرف R و S و كذلك العُرف E و Z . فهذا النظام يتطلب سلسلة من القواعد لتحديد الترتيب الإصطلاحي للمتصلات . فالقاعدة تنص على أن تؤخذ بعين الاعتبار الذرة المتصلة مباشرة مع الذرة المركزية الكيرالية أو بالرابطة الثنائية و ما يليها من متصلات بحيث الاولوية تكون للذرة التي يكون لها عدد بروتونات أو عدد ذري أكبر. فمثلا ذرة اليود I لها اولوية أو أسبقية عن ذرة الكلور ، فإذا كان هناك متصلتان مرتبطتان بذرتان لهما نقس العدد من البروتونات فإن المتصلة التي لها عدد بروتونات أو عدد ذري أكبر لها الأسبقية. لذلك و بناء على ما سبق C2H5 لها أسبقية على CH3 . و إذا ما وجدت رابطة ثنائية أو رابطة ثلاثية فإن في هذه الحالة يتم احتساب المجموعة المتصلة مرتان أو ثلاث مرات . و كذلك الحال النظير الذي له عدد بروتون أعلى له اسبقية على النظير الذي له عدد بروتون أقل . فالهيدروجين دائما له أقل أسبقية في هذا النظام ، و يمكن ترتيب الاسبقية لأشهر المتصلات أو المجموعات كما يلي: I ثم Brثم Cl ثم SO3H ثم OCOCH3 ثم OCH3 ثم OH ثم NO2 ثم NH2 ثم COOCH3 ثم CONH2 ثم COCH3 ثم CHO ثم CH2OH ثم C6H5 ثم C2H5 ثم CH3 و أخيرا H . قام بوضع هذه القاعدة كجهد مشترك من قبل كل من الكيميائي البريطاني روبيرت سيدني كان (1899-1981) والسير كريستوفر كيلك إنجولد (1893-1970) و الكيميائبي السويسري البوسني فلادامير بيرلوج (1906-1998) .