هيدروكسيلامين (هيدروكسيل أمين) Hydroxylamine

هيدروكسيلامين أو هيدروكسيل أمين هو مركب غير عضوي بلوري أبيض اللون غير مستقر و استرطابي و صيغته الكيميائية NH2OH وزنها الجزيئي 33.03 كثافتها 1.2255 جرام /سم3 ، درجة انصهارها 33 درجة سيليزية و درجة غليانها 58 درجة سيليزية ، وهي قابلة للذوبان في الماء بسهولة مشكلة الهيدرات NH2OH.H2O ، و ايضا قابلة للذوبان في سائل الأمونيا و الميثانول ، وهي شحيحة الذوبان في الإيثير و البنزين و ثنائي كبريتيد الكربون و الكلوروفورم . و هذه المادة تتفكك سريعا عند درجة حرارة الغرفة و خصوصا عند وجود الرطوبة و غاز ثاني أكسيد الكربون .
ومع ذلك ، يتم توفير هيدروكسيلامين دائمًا واستخدامه على شكل محلول مائي، ويتم استخدامه لتحضير الأوكزيمات و هي مجموعة وظيفية مهمة. وهو أيضا وسيط في النترتة البيولوجية.
تم تحضير هيدروكسيلامين لأول مرة في صورة هيدروكلوريد هيدروكسيلامين في عام 1865 بواسطة الكيميائي الألماني فيلهلم كليمنس لوسين (1838-1906) فقد قام بتفاعل القصدير مع حمض الهيدروكلوريك في وجود نترات الإيثيل. وقد تم تحضيره لأول مرة في شكل نقي في عام 1891 من قبل الكيميائي الهولندي لوبري دي بروين والكيميائي الفرنسي ليون موريس كريسمير (1858-1944).
يمكن إنتاج NH2OH عبر عدة طرق. فالطريقة الرئيسة لتحضير هيدروكسيلامين هو من خلال تفاعل راشينج Raschig Process: حيث يتم اختزال نتريت الأمونيوم المائي بواسطة HSO3− و SO2 عند 0 درجة سيليزية للحصول على أنيون hydroxylamido-N، N-disulfonate:
NH4NO2 + 2 SO2 + NH3 + H2O → 2 NH4+ + N(OH)(OSO2)22−
و من ثم يتم تميؤ الانيون و ينتج عن ذلك NH3OH)2SO4):
N(OH)(OSO2)22− + H2O → NH(OH)(OSO2)− + HSO4−
2 NH(OH)(OSO2)− + 2 H2O → (NH3OH)2SO4 + SO2−4
و من ثم يمكن جمع NH2OH الصلب عن طريق بالمعالجة بالأمونيا السائلة.
فكبريتات الأمونيوم ، NH4)2SO4) و التي هي منتج جانبي غير قابل للذوبان في الأمونيا السائلة ، تتم إزالته بالتصفية. تبخر الأمونيا السائلة لإعطاء المنتج المطلوب. و يكون التفاعل النهائي هو:
2NO−2 + 4SO2 + 6H2O + 6NH3 → 4SO2−4 + 6NH+4 + 2NH2OH
يمكن بعد ذلك تحويل أملاح هيدروكسيل الأمونيوم إلى هيدروكسيل أمين عن طريق معادلة التفاعل:
(NH3OH)Cl + NaOBu → NH2OH + NaCl + BuOH
وقد اكتشف يوليوس تافيل أنه يمكن إنتاج هيدروكلوريد هيدروكسيلامين أو أملاح الكبريتات عن طريق الاختزال الكهربائي لحمض النتريك باستخدام حمض الهيدروكلوريك أو H2SO4 على التوالي:
HNO3 + 3H2 → NH2OH + 2H2O
يمكن أيضًا إنتاج هيدروكسيلامين عن طريق اختزال حمض النيتروز أو نتريت البوتاسيوم مع البيكبريتيت:
HNO2 + 2 HSO3− → N(OH)(OSO2)22− + H2O → NH(OH)(OSO2)− + HSO4−
NH(OH)(OSO2)− + H3O+ (100 °C/1 h) → NH3(OH)+ + HSO4−
يشيع استخدام هيدروكسيلامين وأملاحه كعوامل مختزلة في التفاعلات العضوية وغير العضوية التي لا تعد ولا تحصى. و يمكن أن تكون بمثابة مضادات الأكسدة للحموض الدهنية.كما يتشكل كمركب وسطي في العديد من التفاعلات الكيميائية في مجال البحث العلمي وفي الصناعة. على سبيل المثال يستخدم الهيدروكسيلامين لتحضير مركبات الأكسيم.