إنديجو (النيلي) Indigo

مسحوق لونه ازرق غامق له بريق نحاسي ، صيغته الكيميائية C16H10N2O2 ، وزنه الجزيئي 262.27 ، يتسامى عند 300 درجة سيليزية و يتفكك عند 390 درجة سيليزية ، عمليا غير قابل للذوبان في الماء و الكحول و الإيثير و الحموض المخففة ، و لكنه يذوب في المذيبات غير القطبية معطيا لون أحمر و في المذيبات القطبية معطيا لون أزرق . يستخلص الإنديجو من فصيلة من النباتات تعرف باسم انديجوفيرا ، حاليا أمكن تصنيع هذا الصبغة .
وفرت مجموعة متنوعة من النباتات النيلي على مر التاريخ ، ولكن تم الحصول على معظم النيلي الطبيعي من تلك الموجودة في نبات أنديكافيلا ، والتي موطنها الأصلي في المناطق الاستوائية ، وخاصة شبه القارة الهندية ، وكان هذا الصبغ يستخرج في الأزمان الماضية من نبات النيلة الذي ينتمي إلى فصيلة البازلاء وينمو أساسًا في الهند. وهي أقدم وأهم صبغة زرقاء كانت تستعمل في مصر والهند في الألف الثالث قبل الميلاد. يصبغ بها بطريقة صباغ الحلة.
و نظرا لأهمية صبغة النيلي إ الاقتصادية ، فقد تم تحضير صبغة النيلي بعدة طرق. و من اول تلك الطرق طريقة باير-دروسون و التي تعود الى العام 1882. و التي تقوم على تكثيف الألدول من النيتروبنزالديهايد مع الأسيتون و يتبع ذلك تشكيل الحلقات و اصطناع الثناني مؤكسد إلى النيلي و هذه الطريقة مفيد للغاية للحصول على النيلي والعديد من مشتقاته على النطاق المخبري، ولكنها غير اقتصادية على النطاق الصناعي.
قام يوهانس بفلجر وكارل هيومان في النهاية بإنتاج طريقة صناعة لتصنيع النيلي على نطاق تجاري و يرجع الفضل في أول مسار عملي تجاريًا إلى شركة فيلجر Pfleger في عام 1901. وفي هذه العملية ، يتم التعامل مع الفينيلجلايسين العادي N-phenylglycine مع مزيج مصهورمن هيدروكسيد الصوديوم وهيدروكسيد البوتاسيوم والسوداميد. و ينتج هذا الذوبان شديد الحساسية الإندوكسيل ، والذي يتأكسد لاحقًا في الهواء ليشكل صبغة النيلي. لا تزال هذه الطريقة مع التعديلات التي ادخلت عليها الاساس لصناعة صبغة النيلي حتى اليوم.