كبريتات ثنائي الميثيل Dimethyl Sulfate

سائل زيتي عديم اللون و الرائحة سام جدا و قارض وله رائحة طفيفة تشبه رائحة البصل ، صيغته الكيميائية CH3)2SO4) و حتى Me2SO4 ، حيث يكون CH3 أو Me ميثيل، و وزنه الجزيئي 126.13 ، كثافته 1.332 جرام/سم3 ، درجة انصهاره -32 درجة سيليزية و درجة غليانه تقريبا 188 درجة سيليزية . شحيح الذوبان في الماء و ثاني كبريتيد الكربون و الهيدروكربونات الأليفاتية و قابل للذوبان في الإيثر و الديوكسان و الأسيتون و الهيدروكربونات الحلقية . يستخدم كبريتات ثنائي الميثيل بشكل رئيسي كعامل ميثيلة في التصنيعات العضوية . و مثل كل العوامل الكاوية القوية فإن كبريتات ثنائي الميثيل شديد السمية لذلكتم إيقاف استخدامه ككاشف في المختبرات إلى حد ما و استبداله بثلاثي فلات الميثيل ، CF3SO3CH3 و هو استر الميثيل لحمض ثلاثي فلورو ميثان السلفونيك .
تم اكتشاف كبريتات ثنائي الميثيل في أوائل القرن التاسع عشر في شكل غير نقي.و قد قام العالم كليسون في وقت لاحق بدراسته على نطاق واسع و القيام بتحضيره، كما تم استخدامه في الحرب الكيميائية خلال الحرب العالمية الأولى.
يمكن تصنيع كبريتات ثنائي الميثيل في المختبر بعدة طرق مختلفة، وأبسطها هو أسترة حمض الكبريتيك بالميثانول:
2CH3OH + H2SO4 → (CH3)2SO4 + 2 H2O
و هناك طريقة تحضير أخرى محتملة و هي تعتمد على تقطير كبريتات الميثيل الهيدروجينية :
2CH3HSO4 → H2SO4 + (CH3)2SO4
كما أن نتريت الميثيل وكلوروسلفونات الميثيل ممكن أن يؤدي تفاعلهما إلى إنتاج كبريتات ثنائي الميثيل:
CH3ONO + (CH3)OSO2Cl → (CH3)2SO4 + NOCl
تم إنتاج كبريتات ثنائي الميثيل تجاريًا منذ العشرينات ، و الطريقة شائعة لتصنيعه هي التفاعل المستمر لثنائي ميثيل إيثير مع ثالث أكسيد الكبريت.
(CH3)2O + SO3 → (CH3)2SO4
يُعرف كبريتات ثنائي الميثيل بأنه كاشف مثيلة للفينولات والأمينات و الثيولات .و بالمقارنة مع عوامل المثيلة الأخرى ، فإنه يتم تفضيله صناعيا بسبب كلفته المنخفضة و شدة تفاعله.