استبدال نيوكليوفيلي Nucleophilic Substitution

نوع من أنواع تفاعلات الاستبدال بحيث فيه تحدث عملية استبدال لمجموعة او ذرة في مركب ما بأيون او جزيء نيوكليوفايلي :
CR3Cl + OH– → CR3OH + Cl–
و هنا نلاحظ أن النيوكليوفايل هو أيون OH– . و هناك احتمالين لميكانيكية تفاعل الاستبدال النيوكليوفيلي . ففي تفاعلات الأستبدال من الدرجة الأولى فإنه يتكون أولا أيون الكربونيوم الموجب :
CR3Cl → CR3+ + Cl–
و أيون الكربونيوم يتفاعل مع النيوكليوفايل :
CR3+ + OH– → CR3OH
فأيون +CR3 مستوي السطح و عليه يستطيع أيون –OH مهاجمته من أي جانب . و على النقيض من ذلك ، فلو أن الجزيئ الاصلي نشط بصريا ( مجموعات R الثلاثة مختلفة ) فإنه ينتج خليط راسيمي ( عديم الفعالية الضوئية ) للنواتج الناتجة عن التفاعل . و هنا يتم افتراض ميكانيكية تفاعل مختلفة تعرف باسم تفاعلات الاستبدال من الدرجة الثانية و التي تفترض بان أيون النيوكليوفايل يتجه الي المجموعة R في نفس الوقت الذي ينفصل فيه أيون الكلوريد عن الجزيء و هنا بالطبع تعكس هيئة الجزيء ، فلو كان الجزيء نشط بصريا فإن الناتج يكون خامل بصريا و يعرف مثل هذا التأثير باسم انقلاب والدين .